Eroin bağımlısı bir basketbolcuyu oynadığı The Basketball Diaries’te yıldızı daha çok parlamaya başladı. Bu dönemde ünlü yönetmen Baz Luhrmann’ın dikkatini çekmeyi başardı. Luhrmann’ın, William Shakespeare’in eseri olan Romeo Juliet’i 90’lı yıllara uyarladığı yapımında Claire Danes’le başrolleri paylaştı.